Преподобный Никандр Псковский, в миру Никон, родился 24 июля 1507 года в крестьянской семье Филиппа и Анастасии в селе Виделебье Псковской земли. Согласно агиографическим источникам, с юности Никон проявлял склонность к аскетизму, избегая детских игр и мирских бесед, предпочитая простую одежду и духовное совершенствование. После кончины отца, в возрасте семнадцати лет, он убедил свою мать распределить их имущество среди нуждающихся и вложить часть в церковные нужды, после чего она приняла монашеский постриг и вскоре отошла ко Господу.

Никон предпринял путешествие в Псков, где посетил все храмы и монастыри, а также близлежащие обители. Проведя несколько лет в строжайшем безмолвии и суровых аскетических практиках, которые истощили его физически, Никон прибыл в монастырь, основанный преподобным Саввой Крыпецким. Игумен, видя его телесную немощь, первоначально не соглашался принять его, опасаясь, что он не выдержит тягот монашеской жизни. Однако, после моления Никона у раки преподобного Саввы, игумен смягчился и совершил его постриг с именем Никандр. Путь преподобного Никандра был ознаменован многочисленными искушениями и скорбями. Силой молитвы он преодолевал телесные слабости, человеческое недоброжелательство и диавольские искушения. В одном из эпизодов он был атакован разбойниками, которые похитили его единственное достояние — книги и иконы. По его молитвам, двое из грабителей, напуганные внезапной смертью своего сообщника, покаялись и получили прощение от старца.

Преподобный Никандр провел в Крыпецком монастыре относительно короткое время, после чего с благословения вернулся в свою пустынь. Впоследствии он еще раз временно проживал в Крыпецкой обители, где исполнял обязанности уставщика и келаря, но неизменно возвращался в пустынь для поста, молитвы и изучения Священного Писания. Ежегодно он совершал паломничество в Дамиановский монастырь для исповеди и причастия. За восемь лет до своей кончины он принял в этом монастыре великую схиму. В последние годы жизни к преподобному стекалось множество паломников, ищущих молитвенной помощи, поскольку Господь даровал ему многочисленные благодатные дарования.

Никандр обладал даром предвидения, предсказав свою смерть, которая должна была совпасть с вражеским нашествием на отечество, а также предрекая скорое поражение неприятеля. 24 сентября 1581 года, во время осады Пскова войсками польского короля Стефана Батория, он был обнаружен скончавшимся крестьянином, лежащим на рогожке с крестообразно сложенными на груди руками. Из Пскова прибыли представители духовенства и миряне, почитавшие преподобного, включая диакона Петра, которые совершили чин христианского погребения.